1990/91. õa Selgelt välja kujunenud humanitaarklass (paralleelklass oli üldklass).
1991/92. õa Õppeainetele lisandub valikainena 10. klassile arvutiõpetus. Arvutiklassiks sai kunagine pioneerituba. Algselt oli olemas 14 arvutit (“JUKU”). Toimus missivõistlus “Miss Abituurium”, millest sai traditsioon. Väljavalituks osutus Agnes Ots. Valmib kooli hümn.
1992/93. õa Kallakutega klasse pole. Võimalus oli humanitaar- ja üldklassiks, kuid keskkooli sisseastumiseksam keeles oli liiga nõrgalt sooritatud. Mõlemad kümnendad klassid üldklassid.
1993/94. õa 10-klasside komplekteerimine algab keskmise hinde alusel. Klassisisene jagunemine humanitaar- ja reaalharuks. Poistel võimalus õppida auto-ja traktoriõpet. Tüdrukud saavad värvusõpetust. Kevadel antakse välja I koolileht nimetusega  “Abiturientide Eri”.  Ajalehe nimi muutus vastavalt sisule (“Jõulumikser”, “Õpetajate Eri” jne). Esimest korda valitakse koolis Aasta Õpetaja ning tiitli ja rändauhinna Valge Öökulli pälvib Ly Kuningas.
1994/95. õa Arvutiklass kolib avaramatesse ruumidesse. Arvuteid võidetakse põhiliselt mitmesugustelt konkurssidelt. 1995. a märtsist hakkab ilmuma Kilingi-Nõmme koolileht nimega  “Kirjatark”. Alustab tegevust laulustuudio “Üks väike rõõm”. Aasta Õpetaja tiitel läheb Toomas Vollile.
1995/96. õa Sügisel alustavad esimesed klassid  tööd endises linna lasteaia majas. Abituriendid osalevad ülemaailmsel majandusalasel võistlusel, kus Eesti võistkonna koosseisus saadakse 4. koht. Hakkavad toimuma igakevadised direktori vastuvõtud edukamatele. Aasta Õpetajaks valitakse Erli Aasamets.
1996/97. õa Võimlemisrühmad saavad vabariiklikel võistlustel 5 võimalikust 4 esimest ja 1 teise koha, millega kaasneb Eesti Olümpiakomitee eriauhind. Plahvatusohvrite mälestusplaat paigaldatakse koolimajja. Aasta Õpetaja on Eduard Mäetagas.
1997/98. õa Algab koolimaja renoveerimine. Valmib õpikeskus, mis ühendab endas arvutiklassi, videoklassi, raamatukogu ja lugemistuba. 10-ndad klassid komplekteeritakse gümnaasiumi põhimõttel – reaal ja humanitaarklassina. Inge Post tunnistatakse vabariigis Aasta Õpetaja tiitli vääriliseks.
1998/99. õa Toimuvad põhjalikud muutused koolielus:
a) jätkub koolimaja renoveerimine;
b) keskkool tähistab 50. sünnipäeva ja lõpetab tegevuse;
c) tööd alustab Kilingi-Nõmme Gümnaasium.